Ранее Черышев-старший возглавлял детскую команду мадридского «Реала», а затем - нижегородскую «Волгу» и дублирующий состав «Зенита» из Санкт-Петербурга.
В качестве футболиста выступал за «Локомотив» из Нижнего Новгорода, московское «Динамо» и ряд испанских клубов, самый известный из которых – хихонский «Спортинг». За сборную России/СНГ провёл 16 матчей.
Остаётся добавить, что Дмитрий Николаевич является отцом полузащитника «Вильярреала» и сборной России Дениса Черышева.